1、上元二年（761年），李白已岁逾花甲，在经历了安史之乱后的漂泊流离，经历冤被囚禁的牢狱之灾，经历了带罪流放的屈辱之后，李白第七次、也是最后一次来到宣城时，再也没有昔日友朋如云、迎来送往的场面了，再也没有北楼纵酒、敬亭论诗的潇洒了兀自一人步履蹒跚地爬上敬亭山，独坐许久，触景生情，十分伤感，孤独凄凉袭上心头，情不自禁下了《独坐敬亭山》这首千古绝唱。

2、诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。